Ricky Spanish fica chateado depois que sua namorada termina com ele antes do baile, levando a uma conversa com sua madrasta, Caitlin Bell, que tenta consolá-lo. Ele expressa sentimentos de inadequação em comparação com outros caras, e Caitlin o tranquiliza sobre seu valor, destacando sua natureza doce e sensível. Depois de revelar que planejava perder a virgindade com sua namorada, Caitlin se oferece para ajudá-lo com essa experiência para animá-lo. Inicialmente chocado, Ricky fica animado e grato, e eles concordam em manter isso em segredo. Caitlin então o guia por sua primeira experiência sexual.