O dia relaxante de Alison Rey dá uma guinada quando ela descobre que o laptop de seu enteado, Jay Romero, contém conteúdo pornográfico. Depois de uma conversa estressante sobre o laptop, Alison descobre que Jay prefere assistir a vídeos devido à sua timidez em relação às mulheres, especificamente porque ele tem uma queda por ela. Preocupada com seus sentimentos, Alison pretende aumentar a confiança de Jay, contemplando a possibilidade de realizar sua maior fantasia para tranquilizá-lo.