Cherry Kiss suspeita que seu enteado, Jimmy Michaels, é viciado em pornografia. Ao investigar seu laptop, ela descobre que ele está interessado em pornografia anal, particularmente uma cena intitulada “Madrasta gosta de sexo anal”. Intrigada, ela assiste aos vídeos e fica excitada, o que a leva a explorar seus próprios desejos. Quando Jimmy retorna para casa e pega Cherry em flagrante, ela surpreendentemente o convence a fazer sexo anal com ela, o que a leva a perceber que ela também gosta disso.