“Undercover Affairs” acompanha Joseph Castlian, que é visitado por seu atraente enfermeiro, Dalton Riley, durante sua recuperação de uma hérnia. Dalton realiza um exame simpático, e sua interação se torna flerte quando Joseph expressa interesse em uma exploração mais íntima. Apesar de ter um namorado, Brandon Anderson, que não o apoia, Joseph é atraído pela atenção de Dalton. À medida que o encontro deles se intensifica, Brandon inesperadamente retorna para casa, forçando Joseph e Dalton a se esconderem sob um cobertor. Disfarçado, Dalton continua a agradar Joseph, destacando a tensão entre seu cuidado e o egocentrismo de Brandon, aumentando as apostas de seu encontro secreto.