Jane Wilde luta com autoconfiança em namoro e decide contratar uma coach de namoro, Serene Siren, para lidar com seus problemas. Serene fica inicialmente surpresa que alguém tão bonita quanto Jane tenha tais desafios, mas depois que Jane revela uma experiência traumática no ensino médio, Serene ganha insights sobre sua falta de autoconfiança. Para ajudar Jane a melhorar, Serene pede que ela a beije para praticar. Embora hesitante, Jane eventualmente segue o incentivo de Serene e se abre, demonstrando um envolvimento mais forte no processo.