Quatro melhores amigas — Lisa, Jennifer, Michelle e Carrie — aproveitam uma animada festa do pijama cheia de pegadinhas, desfiles de moda e guerras de travesseiros na casa de Lisa. A noite divertida aumenta quando Jennifer se gaba de suas experiências românticas, alegando ter ido para a “quinta base”, levando suas amigas a questionar sua credibilidade. Conforme a noite avança, o tópico sexo surge durante um jogo de namoro, com Jennifer fazendo alegações escandalosas sobre posições únicas. Em uma reviravolta divertida, Jennifer e Carrie se envolvem em algumas provocações leves, revelando suas próprias experiências. No final da noite, a rivalidade divertida e a ostentação entre as amigas tomam um rumo emocionante.