Neste spinoff de The Oral Experiment, Jane Wilde e Seth Gamble discutem suas experiências e preferências em relação ao sexo anal antes de se envolverem nele. Jane, que está na indústria pornográfica há quatro anos, compartilha que ela fez cenas anais em seis meses e gosta disso por seu apelo visual e excitação. Seth, com mais de 200 primeiras cenas anais, enfatiza a importância do conforto e da comunicação do parceiro. Ambos fornecem conselhos para indivíduos novos no sexo anal: as mulheres devem tentar apenas se quiserem, e os homens devem garantir que sua parceira se sinta confortável. Ambos experimentaram orgasmos anais positivamente e discutem sua posição favorita, missionário, por sua intimidade. Com seu entusiasmo compartilhado, eles se preparam para começar seu experimento anal.