Jay Romero está frustrado com sua namorada, que nunca arranja tempo para ele, deixando seu relacionamento em risco. Sua meia-irmã protetora, Lily Lane, o confronta sobre o quão mal ele está sendo tratado. Acreditando que a namorada de Jay só o contata para sua própria conveniência, Lily decide resolver o problema com suas próprias mãos, planejando se envolver com Jay ela mesma e enviar um vídeo para sua namorada como um chamado para acordar.