Anna Claire Clouds é uma valiosa assistente pessoal de seu chefe, Casey Calvert. O forte relacionamento deles toma um rumo surpreendente quando Casey envia a Anna um convite de calendário para uma “Sessão de Foda no Escritório”. Inicialmente insegura, Anna decide abraçar a oportunidade de aprofundar sua conexão com Casey. Quando eles se encontram, o encontro deles se transforma em várias atividades sexuais explícitas, destacando uma dinâmica consensual, mas não convencional, entre eles.